Полисахариды: целлюлоза и крахмал. Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

Козлович Ю | Полисахариды, крахмал и целлюлоза | Журнал «Химия» № 9/2007

Полисахариды: целлюлоза и крахмал. Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

См. также № 40/2004, 3/2005.

Интегрирующая цель. Пополнить знания о полисахаридах; рассмотреть строение крахмала и целлюлозы в сравнении, их физические и химические свойства, применение полисахаридов.

УЭ*-1.
Входной контроль

Цель. Определить исходный уровень знаний об углеводах (моносахаридах).

Задание.Закончите предложения, вставив пропущенные слова.

1.

Моносахариды – это углеводы, которые … .

2.

Углеводы образуются в клетках зеленых растений в процессе … .

3.

В состав ДНK входит углевод … .

4.

Повышение содержания глюкозы в крови свидетельствует о развитии опасного заболевания … .

5.

В состав молекулы глюкозы входят следующие функциональные группы: … .

6.

Kристаллическая глюкоза состоит из … .

7.

В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся … .

8.

Изомером альдегидоспирта глюкозы является … .

9.

Kак многоатомный спирт глюкоза вступает в реакцию с … .

10.

Скисание молока, квашение капусты и огурцов, силосование зеленых кормов происходит
при … .

11.

Английский ученый, именем которого называют циклические формулы моносахаридов, – … .

1. Углеводы подразделяют на … .

2. В состав РНK входит углевод … .

3. Глюкоза как альдегид вступает в качественные реакции с … .

4. В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся … .

5. Этанол из глюкозы образуется при … .

6. По числу атомов углерода в молекуле глюкозу относят к … .

7. Глюкозав реакции со свежеполученным гидроксидом меди(II) образует … .

8. При восстановлении глюкозы водородом образуется … .

9. Молекулярная формула глюкозы … .

10. Глюкоза является основным источником … в живой клетке.

11. В составе циклической формы глюкозы число эфирных атомов кислорода – … .

УЭ-2

Цель. Cамостоятельно изучить физические свойства, нахождение в природе и строение крахмала и целлюлозы.

П о с л е д о в а т е л ь н о с т ь  д е й с т в и й

1. Изучите по учебнику (Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н., Пономарев С.Ю., Теренин В.И. Химия-10, М.: Дрофа, 2002) п. 1 в § 23.

2. Обсудите в группе следующие вопросы и задания.

1) Дайте сравнительную характеристику физических свойств крахмала и целлюлозы.

2) В клетках каких организмов – растений или животных – содержатся крахмал и целлюлоза? В каком процентном соотношении?

3) Назовите, какие функции выполняют полисахариды в клетках организмов.

4) Сравните относительные молекулярные массы крахмала и целлюлозы. У какого вещества она больше? Почему?

5) В чем отличие структур крахмала и целлюлозы? Что общего в их строении?

6) Составьте и запишите в тетради таблицу.

Таблица

Сравнительная характеристика
полисахаридов крахмала и целлюлозы

Характеристика веществаKрахмалЦеллюлоза
Общая формула………………………..……………………….
Физические свойства………………………..………………………..
Нахождение в природе………………………..……………………….
Функции в клетке………………………..………………………..
Структура………………………..……………………….
Структурное звено………………………..……………………….

УЭ-3

Цель. Изучить химические свойства полисахаридов и закрепить полученные знания.

П о с л е д о в а т е л ь н о с т ь  д е й с т в и й

1. Внимательно прочитайте п. 2 в § 23.

2. Обсудите в группе следующие вопросы.

1) При каких условиях происходит гидролиз полисахаридов? Запишите соответствующее уравнение реакции.

2) Kаким изменениям подвергаются крахмал и целлюлоза в пищеварительном тракте человека и животных? Запишите уравнение реакции гидролиза крахмала. Возможно ли переваривание целлюлозы в желудках большинства животных и человека? Почему?

3) Kакие химические свойства, обусловленные наличием гидроксигрупп, могут проявлять крахмал и целлюлоза? Kаково практическое значение соединений, полученных в результате этих реакций?

4) Запишите общую формулу целлюлозы с учетом анализа структурных звеньев. Сколько свободных гидроксирупп в каждом структурном звене?

5) Перечислите области применения сложных эфиров целлюлозы.

6) Можно ли из крахмала получить волокна, а затем ткань? Почему?

7) Рассмотрите в учебнике рис. 34 на с. 210. Опишите процесс получения ацетатного волокна.

8) Выполните упражнения на закрепление (варианты 1–4).

1. Поясните процесс образования целлюлозы из молекул глюкозы. Kогда и где это происходит? Запишите соответствующее уравнение реакции.

(3 балла.)

2. Чем объяснить высокую прочность целлюлозы и ее нерастворимость в воде? Напишите уравнения реакций, с помощью которых из целлюлозы можно получить этанол.

(4 балла.)

3. Kакую массу глюкозы можно получить из крахмала массой 200 г, содержащего 5% примесей, если массовая доля выхода глюкозы составляет 95%?

(5 баллов.)

4. Напишите уравнения следующих реакций с участием целлюлозы:

а) гидролиз;

б) горение;

в) нитрование избытком НNО3.

(5 баллов.)

5. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

(6 баллов.)

1. Kак в природе образуется целлюлоза? Запишите уравнения соответствующих химических реакций. В клетках каких организмов содержание целлюлозы очень велико?

(3 балла.)

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно из целлюлозы получить:

а) уксусноэтиловый эфир;

б) этанол;

в) углекислый газ.

(4 балла.)

3. Kакое общее химическое свойство присуще сложным эфирам, сахарозе и крахмалу? Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

(5 баллов.)

4. Kакую массу этанола можно получить из еловых опилок массой 100 кг, содержащих 57% целлюлозы?

(5 баллов.)

5. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

(6 баллов.)

1.

Африканские племена, индейцы, корейцы и китайцы довольно часто употребляют в пищу насекомых. Есть ли смысл в употреблении такой пищи? Почему? Kакой полисахарид содержится в панцирях членистоногих?(3 балла.)

2. Kакими физическими свойствами крахмала можно воспользоваться, чтобы отличить его от пшеничной муки?

(4 балла.)

3. При гидролизе древесины массой 260 кг, содержащей 50% целлюлозы, получили глюкозу массой 40 кг. Вычислите массовую долю выхода глюкозы.

(5 баллов.)

4. В четырех пробирках находятся раствор ацетата натрия, крахмальный клейстер, этиленгликоль, раствор муравьиной кислоты. Kак распознать эти вещества опытным путем? Составьте план решения и запишите возможные уравнения реакций.

(5 баллов.)

5. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

(6 баллов.)

1. Kак доказать, что в белом хлебе и сыром картофеле есть крахмал? Запишите полный ответ.

(3 балла.)

2. Kак различить вещества, находящиеся в склянках без этикеток:

а) порошок твердого мыла;

б) мелко измельченная древесина;

в) крахмал?

Составьте план действий и запишите возможные уравнения реакций.

(4 балла.)

3. Этанол можно получить из сосновых опилок или из этана. Составьте и запишите уравнения реакций получения этанола из сосновых опилок (целлюлозы) и из этана. Kак вы думаете, в каком случае этиловый спирт будет химически более чистым и без примесей? Ответ обоснуйте.

(5 баллов.)

4. Kакую массу глюкозы можно получить из 262 кг картофеля, в котором массовая доля крахмала составляет 25%, если массовая доля выхода глюкозы составляет 90%?

(5 баллов.)

5. Осуществите превращения:

(6 баллов.)

УЭ-4.
Подведение итогов урока

Прочитайте еще раз цели урока. Достигли ли вы поставленных целей? В какой степени?

Подсчитайте количество набранных вами баллов:

17–15 баллов – оценка за урок «пять»,

14–10 баллов – «четыре»,

9–6 баллов – «три»,

менее 5 баллов – «два».

Проанализируйте свою работу на уроке и сделайте вывод. Поставьте себе оценку за урок, сдайте тетрадь на проверку учителю.

Домашнее задание. Повторить § 23.

ОТВЕТЫ

УЭ-1. Входной контроль

Вариант 1

1. …не способны подвергаться гидролизу.

2. …фотосинтеза.

3. …дезоксирибоза.

4. …сахарного диабета.

5. …одна альдегидная СНО и пять гидроксильных ОН (для линейной формы).

6. …циклических -пиранозных молекул.

7. …циклические формы – и -пиранозы и линейная форма.

8. …кетоспирт фруктоза.

9. …гидроксидом меди(II).

10. …молочнокислом брожении глюкозы:

11. …У.Хеуорс.

Вариант 2

1.

…моно-, ди- и полисахариды.

2.

…рибоза.

3.

…Ag2О (реакция «серебряного зеркала») и с Сu(ОН)2.

4. …-пираноза, -пираноза и линейная форма D-глюкозы.

5. …спиртовом брожении.

6. …гексозам.

7. …ярко-синее окрашивание, характерное для многоатомных спиртов.

8. …шестиатомный спирт сорбит.

9. …С6Н12О6.

10. …энергии.

11. …один.

УЭ-3

Вариант 1

1.

Реакция конденсации молекул -глюкозы происходит в растениях в процессе их роста:

2.

Прочность целлюлозы обусловлена ее волокнистым строением, нерастворимость в воде – полимерным строением. Уравнения реакций синтеза этанола из целлюлозы:

3. Уравнение реакции гидролиза крахмала в глюкозу:

Масса чистого крахмала:

m(крахмала) = 0,95•200 = 190 г.

Обозначим массу глюкозы, образующейся при 100%-м выходе, через х г. Составим и решим пропорцию:

190/162 = х/180, х = 190•180/162 = 211 г.

С учетом выхода в реакции:

m(глюкозы) = 0,95•211 = 200 г.

Ответ. 200 г.

4. а) Гидролиз целлюлозы:

б) Горение целлюлозы:

в) Нитрование целлюлозы:

5. Уравнения реакций для цепочки превращений:

Вариант 2

1. В природе целлюлоза образуется при конденсации -глюкозы, а сама глюкоза получается в процессе фотосинтеза:

Целлюлозы много в клетках растений (в хлопке, семенах кукурузы, клубнях картофеля).

3. Общее свойство – способность к гидролизу:

4. Составим схему процесса, учитывая, что масса целлюлозы в опилках равна 57 кг:

Запишем пропорцию и решим ее:

57/162 = х/(2•46), х = 57•92/162 = 32 кг С2Н5ОН.

Ответ. 32 кг.

* УЭ – учебный элемент.

Ю.П.КОЗЛОВИЧ, учитель химии

(пос. Хани, Республика Саха (Якутия))

Источник: https://him.1sept.ru/article.php?ID=200700905

Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

Полисахариды: целлюлоза и крахмал. Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

Высокомолекулярные органические структуры, которые содержат большое количество остатков моносахаридов, называются полисахаридами.

Строение всех полисахаридов одинаково тем, что остатки моносахаридов соединяются полуацетатным гидроксилом данной молекулы и спиртовым гидроксилом иной молекулы. Остатки моносахаридов бывают идентичными либо различными.

Самыми значимыми из полисахаридов считаются крахмал и целлюлоза. Молекулярная масса этих веществ достаточно большая. Они имеют строение из глюкозы, но ее молекулы соединены неодинаково.

Обозначают эти два полисахарида одинаковой химической формулой (С6Н10О5)n.

Крахмал

Крахмал – это сложный углевод, представляющий собой зернистый хрустящий порошок белого цвета, не имеющий вкуса. Он не растворяется в холодной воде, а в воде с высокой температурой разбухает, образуется клейстер.

Данный полисахарид очень распространен в природной среде. Для растения стал запасным материалом и материалом для питания. Находится в них как крахмальное зерно.

Наибольшее количество крахмала содержат зерна злаковых культур: в рисе его восемьдесят шесть процентов, в пшенице – семьдесят пять процентов, в кукурузных зернышках – семьдесят два процента. Больше всего крахмала в картошке.

Здесь крахмальные зерна находятся в соке клеток, а в зернышках злаков они склеены растительным белком (клейковиной). Данный полимер – это результат процесса фотосинтеза.

Крахмал получают из разрушенных растительных клеток, вымывая его жидкостью. В промышленности его извлекают главным образом из картошки (картофельная мука) и кукурузных початков.

Крахмал добывают из овощей следующим способом:

  1. Подготовкам растительного сырья (мойка и чистка).
  2. Измельчение овощей, получение крахмальной жидкости, промывка.
  3. Отстаивание получившейся массы и ее повторная промывка (очистка от примесей).
  4. Получившийся серый порошок просушивают, охлаждают и просеивают.

Под влиянием ферментов либо в процессе нагревания совместно с кислотами (катализатор при этом — ионы водорода) крахмал гидролизируется. В процессе этой химической реакции сперва появляется крахмал, который является растворимым, а потом образуются декстрины (простые вещества). В конечном итоге образуется глюкоза.

Крахмал не выдает реакцию «серебряное зеркало» (в ее итоге появляется серебро, оседающее на поверхности), но продукты, которые образовались в результате его гидролизации, выдают эту реакцию.

Крахмал взаимодействует с раствором йода. Когда к холодному клейстеру, который получился завариванием крахмала горячей водой, добавляют раствор йода, то клейстер окрашивается в синий цвет.

Когда такой клейстер нагревают, то этот цвет теряется, а когда клейстер снова становится холодным, то цвет возвращается. Такую особенность крахмала используют, когда необходимо определить наличие крахмала в продуктах для еды.

К примеру, маленькая капелька йода, нанесенная на кусочек картофельного клубня либо на кусочек пшеничного хлеба, окрашивает продукт в синий цвет.

В человеческой пище крахмал стал главным углеводом, он выступает как энергетический источник. Недостаточное количество крахмала в организме человека ведет к слабости; быстрому утомлению; к снижению сопротивляемости инфекциям; к ломкости ногтевых пластин; а еще к тому, что волосы секутся.

Пищевыми продуктам с большим содержанием данного вещества можно пополнить его количество в человеческом организме. Крахмала много в пшеничном хлебушке, различных крупах, картошке, овощных культурах.

Его перерабатывают в глюкозу, декстрины, патоку и используют при изготовлении кондитерских изделий. Причем различные виды крахмала обеспечивают различную плотность в одном и том же водном объеме.

Наибольшая плотность получается при применении рисового крахмала, несколько более жидкая субстанция образуется из картофельного крахмала, а нежнейшая консистенция у крахмала из кукурузы.

В пищевых изделиях крахмал снижает вкус продукта, чувствуется пресный, сырой, неинтересный привкус, поэтому добавление крахмала приводит к увеличению количества других ингридиентов, чтобы вкус еды был нормальным. Например, в густой кисель нужно положить больше сахара и лимонки.

Применяют крахмал и в качестве клея. В отделке текстильного полотна и при накрахмаливании одежды он тоже необходим. Его используют для изготовления мазей и присыпок в медицинской промышленности.

Целлюлоза

Целлюлоза также является углеводом. Она имеет большее распространение, чем сам крахмал, является составной частью оболочки клеток растений. Целлюлозу по-другому называют клетчаткой. В деревянном сырье находится шестьдесят процентов целлюлозы, а в бумаге, которую отфильтровали, содержится примерно девяносто процентов целлюлозы.

Целлюлоза представляет собой твердое вещество, не имеющее запаха, белого цвета, которое не растворяется в водном растворе и других растворителях, относящихся к органике.

Она хорошо растворяется в концентрированном растворе аммиака с гидроксидом меди (называется реактивом Швейцера). Из такого кислотного раствора получают целлюлозные волокна, называемые гидратцеллюлозой.

Вещество клетчатка (целлюлоза) отличается значительной механической прочностью и эластичностью.

Молекулы целлюлозы строятся неразветвленно (нелинейно), поэтому образуются именно волокна этого вещества. А молекулы крахмала строятся и разветвлено, и линейно. Этим и отличаются крахмал и целлюлоза.

Различны эти вещества и по своему строению, а именно: крахмальные молекулы состоят из остатков альфа-глюкозы, а молекулы клетчатки состоят из остатков бета-глюкозы.

Эти незначительные отличия строения данных веществ приводят к большим отличиям в их свойствах. Крахмал является пищевым продуктом, а целлюлозу в пищу не используют.

При взаимодействии с йодом и серной кислотой, целлюлоза окрашивается в синий цвет. А при взаимодействии только лишь с йодом – окрашивается в коричневый оттенок.

Целлюлоза не выдает реакцию «серебряного зеркала». Каждый глюкозный остаток в ней содержит три группы гидроксилов, из-за которых могут образоваться эфиры. При стандартной температуре целлюлоза вступает в реакцию только с концентратами кислот. Как и крахмал, она подвержена гидролизации с появлением глюкозы, когда происходит ее нагрев с не концентрированными кислотами.

Гидролизация целлюлозы по-другому называется осахариванием. Это важное свойство, которое помогает получать из деревянных опилок и деревянной стружки целлюлозу.

Когда ее сбраживают, то получается этил, он носит название гидролизного спирта.

На гидролизных предприятиях из одной тонны деревянного сырья выходит примерно двести литров этила, это дает возможность заменять полторы тонны картошки либо ноль целых семь десятых тонн зерновых культур.

Глюкоза в своем сыром состоянии, которую получали из древесного сырья, применяется как корм для домашнего скота. А хлопок, лен и пенька (это все тоже является целлюлозой) применяются для производства хлопковых и льняных тканей.

Много целлюлозы используется для изготовление бумажной продукции. Бумага является тонким слоем волокон целлюлозы, они спрессовываются и проклеиваются, чтобы не допустить растекания чернил и краски. Изначально бумагу делали из стеблей риса, хлопкового волокна и старых тканей.

Затем этого сырья стало не хватать. Стали применять древесное сырье. В промышленности целлюлозу можно получать варкой древесной щепы. Много бумаги нужно для производства газет, но ее качество (белый цвет, прочность, износоустойчивость) не имеет значения.

Дешевую бумагу делают из хвойного древесного сырья, а дорогую качественную бумагу изготавливают из хлопковой и льняной макулатуры.

Из целлюлозы путем химической обработки производят искусственное тканевое волокно (вискозное, шелковое, шерстяное), пластмассу, лак, пленку для кинофильмов и фотографий, порох без дыма.

Таким образом, сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы показала, что крахмал и целлюлоза являются похожими полимерными веществами (сложными углеводами). Оба эти полимера белого оттенка. Они не растворяются в воде. Строятся из глюкозных молекул.

Обозначаются одной химической формулой, способны гидролизоваться и не выдают реакцию «серебряного зеркала». Отличаются они своей структурой (у целлюлозы она линейная, а у крахмала и линейная, и разветвленная).

Строение их также различно, хотя глюкоза присутствует в их составе (крахмал строится из остатков альфа-глюкозы, а целлюлоза – из остатков бета-глюкозы).

Различны они и областью использования (крахмал применяют в качестве пищевого продукта, а целлюлозу – нет; целлюлозу используют для производства бумажной и текстильной продукции, для изготовления разных предметов, а крахмал – нет). Глюкоза отличается от крахмала и своей прочностью, из нее можно делать волокно. Она и разлагается дольше крахмала.

Источник: http://wood-prom.ru/analitika/14432_sravnitelnaya-kharakteristika-krakhmala-i-tsellyul

Х и м и я

Полисахариды: целлюлоза и крахмал. Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

На этой странице мы рассмотрим несахароподобные полисахариды.

Полисахариды — общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров — моносахаридов.

Важнейшие представители несахароподобных полисахаридовкрахмал и целлюлоза (клетчатка).

Эти углеводы во многом отличаются от моно- и олигосахаридов. Они не имеют сладкого вкуса, большинство из них не растворимо в воде. По этой причине их называют несахароподобными (в отличие от сахароподобных олигосахаридов, которые также относятся к полисахаридам).

Олигосахариды имеют знаительно меньший размер молекул и свойства, близкие к моносахаридам.

Несахароподобные полисахариды представляют собой высокомолекулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов.

Химическое строение полисахаридов.

По химической природе полисахариды стоит рассматривать как полигликозиды (полиацетали). Каждое звено моносахарида связано гликозидными связями с предыдущим и последующим звеньями.

При этом для связи с последующим звеном предоставляется полуацетальная (гликозидная) гидроксильная группа, а с предыдущим – спиртовая гидроксильная группа.

На конце цепи находится остаток восстанавливающегося моносахарида. Но поскольку доля концевого остатка относительно всей макромолекулы весьма невелика, то полисахариды проявляют очень слабые восстановительные свойства.

Гликозидная природа полисахаридов обусловливает их гидролиз в кислой и высокую устойчивость в щелочной средах.

Полисахариды имеют большую молекулярную массу. Им присущ характерный для высокомолекулярных веществ более высокий уровень структурной организации макромолекул.

Наряду с первичной структурой, т.е. определённой последовательностью мономерных остатков, важную роль играет вторичная структура, определяемая пространственным расположением молекулярной цепи.

Классификация полисахаридов

Полисахариды можно классифицировать по разным признакам.

Полисахаридные цепи могут быть:

  • разветвлёнными или
  • неразветвлёнными (линейными).

Также, различают:

  • гомополисахаридами – полисахариды, состоящие из остатков одного моносахарида,
  • гетерополисахариды – полисахариды, состоящие из остатков разных    моносахаридов.

Наиболее изучены гомополисахариды.

Их можно разделить по их происхождению:

  • гомополисахариды растительного происхождения
  •      – Крахмалл,      – Целюлоза,      – Пектиновые вещества и т.д.

  • гомополисахариды животного происхождения
  •      – Гликоген,      – Хитин и т.д.

  • гомополисахариды бактериального происхождения
  •      – Гекстраны.

Гетерополисахариды, к числу которых относятся многие животные и бактериальные полисахариды, изучены меньше, однако они играют важную биологическую роль.

Гетерополисахариды в организме связаны с белками и образуют сложные надмолекулярные комплексы.

Для полисахаридов используется общее название гликаны.

Гликаны могут быть:

  • гексозанами (состоят из гексоз),
  • пентозанами, (состоят из пентоз).

В зависимости от природы моносахарида различают:

  • глюканы (в основе – моносахарид глюкоза),
  • маннаны (в основе – моносахарид манноза),
  • галактаны (в основе – моносахарид галактоза) и т.п.

Химическое строение крахмала

Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из глюкозы (D-глюкопиранозы): амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%).

Дисахаридным фрагментом амилозы является мальтоза. В амилозе D-глюкопиранозные остатки связаны альфа(1-4) гликозидными связями.

По данным рентгеноструктурного анализа макромолекула амилозы свёрнута в спираль. На каждый виток спирали приходится 6 моносахаридных звеньев.

Амилопектин в отличие от амилозы имеет разветвлённое строение.

В цепи D-глюкопиранозные остатки связаны альфа(1-4)-гликозидными связями, а в точках разветвления – бета(1-6)-гликозидными связями. Между точками разветвления располагается 20-25 глюкозидных остатков.

Цепь амилозы включает от 200 до 1000 глюкозных остатков, молекулярная масса
160 000. Молекулярная масса амилопектина достигает 1-6 млн.

Гидролитическое расщепление крахмала

В пищеварительном тракте человека и животных крахмал подвергается гидролизу и превращается в глюкозу, которая усваивается организмом.

В технике превращение крахмала в глюкозу (процесс осахаривания) осуществляется путём кипячения его в течение нескольких часов с разбавленной серной кислотой. Впоследствии серную кислоту удаляют.

Получается густая сладкая масса, так называемая крахмальная патока, содержащая, кроме глюкозы, значительное количество других продуктов гидролиза крахмала.

Патока применяется для приготовления кондитерских изделий и различных технических целей.

Если требуется получить чистую глюкозу, то кипячение крахмала ведут дольше. Этим достигается более высокая степень гидролиза крахмала.

При нагревании сухого крахмала до 200-500 град. С происходит частичное разложение его и получается смесь менее сложных, чем крахмал полисахаридов, называемых декстринами.

Разложением крахмала на декстрины объясняется образование блестящей корки на печёном хлебе. Крахмал муки, превращённый в декстрины, легче усваивается вследствие большей растворимости.

Гликоген

В животных организмах этот полисахарид является структурным и функциональным аналогом растительного крахмала.

Откладывается в виде гранул в цитоплазме во многих типах клеток (главным образом печени и мышц).

Химическое строение гликогена

По строению гликоген подобен амилопектину (структурную формулу см. выше). Но молекулы гликогена значительно больше молекул амилопектина и имеют более разветвленную структуру. Обычно между точками разветвления содержится 10-12 глюкозных звеньев, а иногда даже 6.

Сильное разветвление способствует выполнению гликогеном энергетической функции, так как только при наличии большого числа концевых остатков можно обеспечить быстрое отщепление нужного количества молекул глюкозы.

Молекулярная масса у гликогена необычайно велика. Измерения показали, что она равна 100 млн. Такой размер макромолекул содействует выполнению функции резервного углевода. Так, макромолекула гликогена из-за большого размера не проходит через мембрану и остаётся внутри клетки, пока не возникнет потребность в энергии.

Функции гликогена в метаболизме

Гликоген является основной формой хранения глюкозы в животных клетках.

Гликоген образует энергетический резерв, который может быть быстро мобилизован при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы.

Гликогеновый запас, однако, не столь ёмок в калориях на грамм, как запас триглицеридов (жиров). Он имеет скорее локальное значение. Только гликоген, запасённый в клетках печени (гепатоциты) может быть переработан в глюкозу для питания всего организма.

Гидролиз гликогена в кислой среде протекает очень легко с количественным выходом глюкозы.

Аналогично гликогену в животных организмах, в растениях такую же роль резервного полисахарида выполняет амилопектин, имеющий менее разветвлённое строение.

Меньшая разветвлённость связана с тем, что в растениях значительно медленнее протекают метаболические процессы и не требуется быстрый приток энергии, как это иногда бывает необходимо животному организму (стрессовые ситуации, физическое или умственное напряжение).

Целлюлоза (клетчатка)

Целлюлоза – наиболее распространённый растительный полисахарид. Она обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений.

Наиболее чистая природная целлюлозахлопковое волокно – содержит 85-90% целлюлозы. В древесине хвойных деревьев целлюлозы содержится около 50%.

Химическое строение целлюлозы

Структурной единицей целлюлозы является D-глюкопираноза, звенья которой связаны бета(1-4)-гликозидными связями.

Биозный фрагмент целлюлозы представляет собой целлобиозу. Макромолекулярная цепь не имеет разветвлений, в ней содержится от 2500 до 12 000 глюкозных остатков, что соответствует молекулярной массе от 400 000 до 1-2 млн.

Бета-Конфигурация аномерного атома углерода приводит к тому, что макромолекула целлюлозы имеет строго линейное строение. Этому способствует образование водородных связей внутри цепи, а также между соседними цепями.

Такая упаковка цепей обеспечивает высокую механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую инертность, что делает целлюлозу прекрасным материалом для построения клеточных стенок растений.

Целлюлоза не расщепляется обычными ферментами желудочно-кишечного тракта, но она является необходимым для питания баластным веществом.

Использование целлюлозы

Значение целлюлозы очень велико. Достаточно указать, что огромное количество хлопкового волокна идёт для выработки хлопчатобумажных тканей.

Из целлюлозы получают бумагу и картон, а путём химической переработки – целый ряд разнообразных продуктов: искусственное волокно, пластические массы, лаки, этиловый спирт.

Большое практическое значение имеют эфирные производные целлюлозы: ацетаты (искусственный шёлк), ксантогенты (вискозное волокно, целлофан), нитраты (взрывчатые вещества, коллоксилин) и др.

Источник: http://xn----7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai/views/alchemy/theory/chemistry/biochemistry/polysaccharides.php

Полисахариды | Химия онлайн

Полисахариды: целлюлоза и крахмал. Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

Полисахариды – это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Полисахариды – высокомолекулярные несахароподобные углеводы, содержащие от десяти до сотен тысяч остатков моносахаридов (обычно гексоз), связанных гликозидными связями.

Основные представители – крахмал и целлюлоза – построены из остатков одного моносахарида – глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу

(C6H10O5)n,

но совершенно различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков a-глюкозы, а целлюлоза – из b-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы (выделена цветом):

Крахмал

Целлюлоза

С учетом пространственного строения шестичленного цикла

формулы этих изомеров имеют вид:

К важнейшим полисахаридам относится также гликоген (С6Н10О5)n, образующийся в организмах человека и животных в результате биохимических превращений из растительных углеводов. Как и крахмал, гликоген состоит из остатков a-глюкозы и выполняет подобные функции (поэтому часто называется животным крахмалом).

Учебный фильм «Углеводы. Полисахариды»

Биологическая роль полисахаридов

Полисахариды необходимы для жизнедеятельности животных и растительных организмов. В живой природе они выполняют важные биологические функции:

  • структурных компонентов клеток и тканей;
  • энергетического резерва;
  • защитных веществ.

Они являются одним из основных источников энергии, образующейся в результате обмена веществ организма. Принимают участие в иммунных процессах, обеспечивают сцепление клеток в тканях. Являются основной массой органического вещества в биосфере.

Структурные полисахариды придают клеточным стенкам прочность.

Водорастворимые полисахариды не дают клеткам высохнуть.

Резервные полисахариды по мере необходимости расщепляются на моносахариды и используются организмом.

Физические свойства

Полисахариды — аморфные вещества, не растворяются в спирте и неполярных растворителях, растворимость в воде варьируется. Некоторые растворяются в воде с образованием коллоидных растворов (амилоза, слизи, пектовые кислоты, арабин), могут образовывать гели (пектины, альгиновы кислоты, агар-агар) или вообще не растворяться в воде (клетчатка, хитин).

Химические свойстваполисахаридов

Для полисахаридов наибольшее значение имеют реакции гидролиза и образование производных за счет реакций макромолекул по спиртовым ОН-группам.

Гидролиз полисахаридов

Гидролиз полисахаридов происходит в разбавленных растворах минеральных кислот (или под действием ферментов). При этом в макромолекулах разрываются связи, соединяющие моносахаридные звенья – гликозидные связи (аналогично гидролизу дисахаридов). Реакция гидролиза полисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

Полный гидролиз полисахаридов приводит к образованию моносахаридов (целлюлоза, крахмал и гликоген гидролизуются до глюкозы):

При неполном гидролизе образуются олигосахариды (в том числе, дисахариды).

Способность полисахаридов к гидролизу увеличивается в ряду:

Гидролиз крахмала и целлюлозы до глюкозы («осахаривание») и ее брожение используются в производстве этанола, молочной, масляной и лимонной кислот, ацетона, бутанола.

Образование производных

Образование производных (главным образом, сложных и простых эфиров) полисахаридов происходит в результате реакций по спиртовым ОН-группам, содержащимся в каждом структурном звене (3 группы ОН на одно моносахаридное звено): [С6Н7О2(ОН)3]n.

Различия в строении и свойствах крахмала и целлюлозы

1. Содержат остатки разных форм циклической глюкозы:

крахмал – остатки α–глюкозы;

целлюлоза – остатки β-глюкозы.

2. Содержат разное число структурных звеньев – остатков глюкозы:

крахмал – до нескольких тысяч (Мr – до 1 млн);

целлюлоза – до 40 тыс. (Мr – до 20 млн).

3. Между остатками глюкозы образуются различные связи:

в крахмале – α–1,4- и α–1,6-гликозидные связи;

в целлюлозе — β-1,4-гликозидные связи.

4. Макромолекулы имеют различную структуру:

крахмал – разветвленные и неразветвленные молекулы, компактно свернутые;

целлюлоза – только неразветвленные молекулы, имеют вид нитей, так как форма остатков β-глюкозы исключает спирализацию.

5. Характер межмолекулярных взаимодействий:

в крахмале макромолекулы имеют компактную форму, водородные связи между ними почти не образуются;

в целлюлозе между молекулами нитевидной формы образуются очень прочные водородные связи (в которых участвуют свободные гидроксильные группы), нити объединяться в пучки, пучки в волокна. Поэтому в воде, спирте, эфире целлюлоза не растворяется и не набухает, как крахмал.

6. Как пищевой продукт:

Крахмал – продукт питания, так как в организмах человека и животных есть ферменты, расщепляющие α–1,4- и α–1,6-гликозидные связи.

Целлюлоза не является продуктом питания человека и большинства животных, так как в их организмах нет ферментов, расщепляющих более прочные β-1,4-гликозидные связи.

Жвачные животные и кролики способны усваивать целлюлозу при посредстве содержащихся в их организме бактерий.

Углеводы

Источник: https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/uglevody/polisaxaridy.html

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.